D(-)-4-Hydroxyphenylglycine(CAS#22818-40-2)

1. Properties:

• Appearance and Physical Form: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine is a white to almost white crystalline powder. It is a non-proteinogenic amino acid and the D-enantiomer of 4-hydroxyphenylglycine.
• Solubility: The compound has a water solubility of 5 g/L at 20 °C. It is insoluble in DMSO and ethanol, but soluble in water at ≥6 mg/mL with ultrasonic assistance.
• Chemical Properties: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine (C₈H₉NO₃) is a chiral α-amino acid derivative featuring a hydroxyphenyl group. Its D-configuration is critical for its biological activity and pharmaceutical applications. The compound has a melting point of 240 °C (with decomposition) and a specific rotation of -155° to -160° (c=1, 1M HCl).
  • Chiral Building Block: As the D-enantiomer, this compound provides the specific stereochemistry required for the synthesis of active pharmaceutical ingredients (APIs).
  • Antibiotic Side Chain Precursor: It is the crucial side chain precursor for a wide range of semisynthetic β-lactam antibiotics, including penicillins and cephalosporins.
  • Stability: The compound is stable under recommended storage conditions (below +30°C, in a cool and dark place).

2. Applications:

Pharmaceutical Industry (Primary – Antibiotic Synthesis):

• Amoxicillin Production: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine is a key raw material for the synthesis of Amoxicillin, one of the most widely used broad-spectrum antibiotics.
• Cefadroxil Production: It is an essential intermediate for the production of Cefadroxil, a first-generation cephalosporin antibiotic.
• Cefprozil Production: The compound is used as an intermediate for Cefprozil, a second-generation cephalosporin.
• Other Semisynthetic Penicillins and Cephalosporins: It serves as a key building block for the synthesis of various other semisynthetic β-lactam antibiotics.

Chemical Synthesis & Research:

• Organic Synthesis Intermediate: Used as an intermediate in the synthesis of various organic compounds and bioactive molecules.
• Peptide Synthesis: As a non-proteinogenic amino acid, it is used in peptide synthesis for the development of novel therapeutic peptides.
• Drug Development: Employed in pharmaceutical R&D for the synthesis of new drug candidates and in structure-activity relationship (SAR) studies.

3. Preparation Method:

• Chemical Synthesis (Glyoxylic Acid Route): D(-)-4-Hydroxyphenylglycine can be synthesized via the glyoxylic acid route. This process involves the condensation of phenol with glyoxylic acid, followed by resolution to obtain the D-enantiomer.
• Biocatalytic Production: An efficient biocatalytic production method using recombinant Ralstonia pickettii whole cells has been developed. This method offers an environmentally friendly alternative to traditional chemical synthesis.
• Industrial Production: Most domestic production of D(-)-4-hydroxyphenylglycine in China currently uses the glyoxylic acid process. The product is purified to achieve high purity (≥98.5% to ≥99.0%).

4. Safety Information:

• Hazard Classification: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine is classified as an irritant (Xi). Under GHS, it carries the following hazard statements: H315 (Causes skin irritation) and H319 (Causes serious eye irritation). Signal word: Warning.
• Hazard pictogram: GHS07
• Risk phrases: R36/37/38 (Irritating to eyes, respiratory system, and skin)
• Safety phrases: S26 (In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice), S36 (Wear suitable protective clothing), S24/25 (Avoid contact with skin and eyes)
• WGK Germany: 3 (very hazardous to water)
• Health Hazards:
  • Inhalation: May cause respiratory tract irritation.
  • Skin Contact: Causes skin irritation (H315).
  • Eye Contact: Causes serious eye irritation (H319).
  • Ingestion: May be harmful if swallowed.
• First Aid Measures:
  • Eye Contact: Rinse immediately with plenty of water for at least 15 minutes. Remove contact lenses if present. Seek medical attention.
  • Skin Contact: Wash skin with plenty of soap and water. Remove contaminated clothing. If skin irritation develops, seek medical advice.
  • Inhalation: Move person to fresh air. If symptoms persist, seek medical advice.
  • Ingestion: Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Seek medical attention if a large amount is ingested.
• Personal Protective Equipment (PPE):
  • Respiratory protection: Use a dust mask (N95 or P2 respirator) if airborne dust is present.
  • Eye protection: Wear safety goggles or chemical splash goggles.
  • Skin protection: Wear chemical-resistant gloves (nitrile) and protective clothing.
  • General hygiene: Wash hands thoroughly after handling. Do not eat, drink, or smoke in work areas. Use only in a well-ventilated area.
• Storage & Stability: Store in tightly closed containers in a cool, dry, well-ventilated area away from direct sunlight, heat sources, and incompatible materials. Protect from moisture. Recommended storage temperature: below 30°C, preferably in a cool and dark place (<15°C). Under recommended storage conditions, D(-)-4-hydroxyphenylglycine has a shelf life of 12 to 24 months from the date of manufacture in sealed original containers.
• Regulatory Compliance: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine (CAS#22818-40-2) is listed on EINECS (245-247-7), TSCA (Yes), and other regional chemical inventories. It is classified under HS code 29225000. This product is for R&D and pharmaceutical manufacturing use only and is not intended for medicinal, household, or other uses without proper authorization. Always consult the Safety Data Sheet (SDS) and local regulations for complete safety, environmental, and regulatory information specific to each product grade and application jurisdiction.

Russian Version

1. Свойства:

• Внешний вид и физическая форма: D(-)-4-Гидроксифенилглицин представляет собой кристаллический порошок от белого до почти белого цвета. Это неприродная аминокислота и D-энантиомер 4-гидроксифенилглицина.
• Растворимость: Соединение имеет растворимость в воде 5 г/л при 20 °C. Нерастворимо в ДМСО и этаноле, но растворимо в воде ≥6 мг/мл с помощью ультразвука.
• Химические свойства: D(-)-4-Гидроксифенилглицин (C₈H₉NO₃) представляет собой хиральное производное α-аминокислоты с гидроксифенильной группой. Его D-конфигурация критически важна для биологической активности и фармацевтических применений. Соединение имеет температуру плавления 240 °C (с разложением) и удельное вращение -155° до -160° (c=1, 1M HCl).
  • Хиральный строительный блок: Как D-энантиомер, это соединение обеспечивает специфическую стереохимию, необходимую для синтеза активных фармацевтических ингредиентов (API).
  • Предшественник боковой цепи антибиотиков: Является важнейшим предшественником боковой цепи для широкого спектра полусинтетических β-лактамных антибиотиков, включая пенициллины и цефалоспорины.
  • Стабильность: Соединение стабильно в рекомендуемых условиях хранения (ниже +30°C, в прохладном тёмном месте).

2. Применение:

Фармацевтическая промышленность (основное – синтез антибиотиков):

• Производство амоксициллина: D(-)-4-Гидроксифенилглицин является ключевым сырьём для синтеза амоксициллина – одного из наиболее широко используемых антибиотиков широкого спектра действия.
• Производство цефадроксила: Является важнейшим полупродуктом для производства цефадроксила – цефалоспорина первого поколения.
• Производство цефпрозыла: Соединение используется в качестве полупродукта для цефпрозыла – цефалоспорина второго поколения.
• Другие полусинтетические пенициллины и цефалоспорины: Служит ключевым строительным блоком для синтеза различных других полусинтетических β-лактамных антибиотиков.

Химический синтез и исследования:

• Полупродукт органического синтеза: Используется в качестве полупродукта при синтезе различных органических соединений и биоактивных молекул.
• Пептидный синтез: Как неприродная аминокислота, используется в пептидном синтезе для разработки новых терапевтических пептидов.
• Разработка лекарственных средств: Используется в фармацевтических НИОКР для синтеза новых кандидатов в лекарственные средства и в исследованиях структура-активность (SAR).

3. Метод получения:

• Химический синтез (глиоксилатный метод): D(-)-4-Гидроксифенилглицин может быть синтезирован глиоксилатным методом, включающим конденсацию фенола с глиоксиловой кислотой с последующим разделением для получения D-энантиомера.
• Биокаталитическое производство: Разработан эффективный метод биокаталитического производства с использованием рекомбинантных клеток Ralstonia pickettii. Этот метод предлагает экологически безопасную альтернативу традиционному химическому синтезу.
• Промышленное производство: Большая часть промышленного производства D(-)-4-гидроксифенилглицина в Китае использует глиоксилатный процесс. Продукт очищают до высокой чистоты (≥98,5% до ≥99,0%).

4. Информация о безопасности:

• Классификация опасности: D(-)-4-Гидроксифенилглицин классифицируется как раздражающее вещество (Xi). Содержит указания опасности: H315 (Вызывает раздражение кожи) и H319 (Вызывает серьезное раздражение глаз). Сигнальное слово: Внимание.
• Пиктограмма опасности: GHS07
• Фразы риска: R36/37/38 (Раздражает глаза, дыхательные пути и кожу)
• Фразы безопасности: S26 (При попадании в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу), S36 (Надевать соответствующую защитную одежду), S24/25 (Избегать попадания на кожу и в глаза)
• WGK Germany: 3 (очень опасен для воды)
• Опасности для здоровья:
  • Вдыхание: Может вызывать раздражение дыхательных путей.
  • Контакт с кожей: Вызывает раздражение кожи (H315).
  • Контакт с глазами: Вызывает серьезное раздражение глаз (H319).
  • Проглатывание: Может быть вредно при проглатывании.
• Меры первой помощи:
  • Глаза: Немедленно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут. При наличии контактных линз снять их. Обратиться к врачу.
  • Кожа: Промыть кожу большим количеством воды с мылом. Снять загрязненную одежду. При появлении раздражения обратиться к врачу.
  • Вдыхание: Вынести пострадавшего на свежий воздух. При сохраняющихся симптомах обратиться к врачу.
  • Проглатывание: Прополоскать рот. НЕ вызывать рвоту. При проглатывании большого количества обратиться к врачу.
• Средства индивидуальной защиты:
  • Защита органов дыхания: Использовать пылевую маску (респиратор N95 или P2) при наличии пыли в воздухе.
  • Защита глаз: Использовать защитные очки или химические защитные очки.
  • Защита кожи: Использовать химически стойкие перчатки (нитриловые) и защитную одежду.
  • Общая гигиена: Тщательно мыть руки после работы. Не есть, не пить и не курить в рабочих зонах. Использовать только в хорошо проветриваемом месте.
• Хранение и стабильность: Хранить в плотно закрытых контейнерах в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте, вдали от прямых солнечных лучей, источников тепла и несовместимых материалов. Защищать от влаги. Рекомендуемая температура хранения: ниже 30°C, предпочтительно в прохладном тёмном месте (<15°C). В рекомендуемых условиях хранения D(-)-4-гидроксифенилглицин имеет срок годности от 12 до 24 месяцев с даты изготовления в запечатанных оригинальных контейнерах.
• Нормативное соответствие: D(-)-4-Гидроксифенилглицин (CAS#22818-40-2) внесён в реестры EINECS (245-247-7), TSCA (Да) и другие региональные химические реестры. Классифицируется по коду ТН ВЭД 29225000. Продукт предназначен для исследовательских и фармацевтических целей и не предназначен для медицинского, бытового или другого использования без соответствующего разрешения. Для получения полной информации обращайтесь к Паспорту безопасности (SDS).